Ngày 13 tháng 7, chuyên gia chuyển nhượng Di Marzio đã đăng video lên mạng xã hội cho thấy Harry Winks đã đến địa điểm kiểm tra y tế, chuẩn bị gia nhập Cagliari sau khi hoàn tất kiểm tra.

Harry Winks đã thi đấu không tốt ở mùa giải 25-26 tại Leicester City tại Championship, đội bóng xuống hạng League One, anh quyết định trở lại Serie A. Ở mùa giải 22-23, anh từng khoác áo Sampdoria.